Роберт Симмонс - второй учитель четвёртого класса, который взял на себя эту обязанность после мисс Словак.
В одном из чатов, Крэйг Бартлетт заявил, что Роберт - гей, хотя это никогда не было раскрыто во время мультсериала.
В эпизоде "Новый учитель", директор Вортз объявляет, что мисс Словак, оставила преподавательскую карьеру, чтобы стать профессиональным игроком в гольф. После того как мистер Симмонс стал преподавателем, он сразу продемонстрировал свои навыки, расставив парты по кругу для взаимопонимания студентов. Он также поощряет учеников и просит их задавать вопрос "почему?" и придумать стихи в свободной форме. Четвероклассникам не нравится новый стиль преподавания мистера Симмонса, и они прогоняют его.
На следующий день, класс ожидает нового учителя, которого они также могут сломать. Однако новый учитель - Гус настолько неприступен и суров, что все попытки его сломать, заканчиваются провалом. В свои уроки он вносит свой боевой опыт в американской армии. Класса вскоре понимает, что мистер Симмонс был не так плох, как они думали после знакомства с новым учителем Гусом. Класс завалив Гуса вопросами, ломает его и он сдаёт свои учительские обязанности. Взамен него четвероклассники приводят обратно мистера Симмонса.
Несмотря на свои творческие методы преподавания, Симмонс не может управлять школой (судя по серии "Директор Симмонс", когда его избрали директором после Вортза).
В эпизоде "Один день из жизни класса" мистер Симмонс был назван "Учителем года".